En Diciembre del 2003 apareció la primera versión de Depenguinator creando un pequeño revuelo. Básicamente, su idea era "actualizar" remotamente una instalación existente de Linux a FreeBSD. Desde entonces, los cambios en las posteriores versiones de FreeBSD lo dejaron obsoleto. Afortunadamente, un samaritando ofreció a su autor pagarle por actualizar el script (que en su lugar prefirió una donación a la Fundacion FreeBSD).

El resultado es Depenguinator 2.0, que ahora funciona con las más recientes versiones de FreeBSD, como se demuestra en su presentación, que incluye las instrucciones para "actualizar" un sistema Ubuntu 7.10 a FreeBSD 7.0 RC1.